フリーランスエンジニアとして働くにあたって案件数の多さで目指す方向を決めるなら、Javaエンジニアがおすすめです。Java案件は他のプログラミング言語の案件と比較しても段違いの多さで、需要は常に安定しています。
Pythonエンジニアの平均年収は約600万円です。他の言語より年収が高めなのは、エンジニアの数が需要に追いついていないためです。需要はさらに伸びていくことが予想されるため、早くからPythonのスキルを身につけておくと有利です。
Javaエンジニアとしてキャリアアップしていくことを考えるなら、Java関連の資格を取得することをおすすめします。Javaのスキルを証明できる資格やIT全般の基礎知識を証明できる国家試験など、さまざまな種類の認定試験があります。